Нуклеиновые кислоты представляют собой нерегулярные полимеры, мономерами которых являются нуклеотиды. Отдельный нуклеотид состоит из трёх элементов.
Прежде всего, сюда относится пентоза – сахар, включающий в себя пять атомов углерода. Именно с сахаром взаимодействуют остальные два элемента нуклеотида – азотистое основание и остаток фосфорной кислоты. Каждому атому углерода пентозы присвоен свой порядковый номер с добавлением знака «’». Добавление знака «’» в данном случае обусловлено необходимостью различия атомов углерода, входящих в состав сахара, от атомов, относящихся к азотистому основанию. В соответствии со своей валентностью атомы углерода имеют четыре ковалентные связи (рис. 3).
Рис. 3 – Общая схема нуклеотида
Атомы углерода в составе сахара характеризуются следующими особенностями:
1’ – обеспечивает связь с азотистым основанием; на рисунке азотистое основание обозначено символом «N», типы азотистых оснований буду описаны ниже.
2’ – связан с элементом, на рисунке обозначенном символом «Х». В составе рибонуклеотидов в позиции «Х» располагается гидроксильная группа –ОН; сам сахар носит название рибоза, кислота – рибонуклеиновая. В составе дезоксирибонуклеотидов находится атом водорода; сахар называется дезоксирибоза, кислота – дезоксирибонуклеиновая. Это является принципиальным отличием структуры этих двух типов нуклеиновых кислот. То есть атом углерода 2’ определяет тип нуклеиновой кислоты (нуклеотида).
3’ и 5’ – обеспечивают связь с соседними нуклеотидными звеньями в цепи (рис. 4). Эта связь носит название фосфодиэфирная в соответствии с тем, что в её образовании принимают участие остаток фосфорной кислоты и две эфирные связи.
Рис. 4. Образование фосфодиэфирной связи в нуклеотидной последовательности:
N – азотистые основания; цифрами обозначены атомы углерода.
Как видно из рисунка, азотистые основания в соединении соседних нуклеотидов участия не принимают. Таким образом, в структуре нуклеотидной цепочки можно выделить сахаро-фосфатный остов с регулярным чередованием компонентов (…сахар-Р-сахар-Р-сахар…) и азотистые основания, не имеющие такой регулярности.
Второй компонент нуклеотида – азотистое основание, бывает двух типов. Пиримидины – шестичленные гетероциклы с двумя атомами азота; нумерация атомов ведётся против часовой стрелки, первым является атом азота, образующий связь с пентозой. К пиримидинам относятся тимин, урацил, цитозин (рис. 5). Пурины в противоположность своему простому названию являются более сложно устроенными соединениями, в молекуле которых сочетаются структуры шести- и пятичленного гетероцикла (пиримидина и имидазола), содержащих по два атома азота. К ним относятся аденин и гуанин. Азотистое основание, связанное с сахаром, называют общим термином нуклеозид. В соответствии с этим различают: аденозин, гуанозин, уридин, цитидин, тимидин. Наряду с указанными – мажорными основаниями, известно около десятка минорных, встречающихся в небольших количествах в составе нуклеиновых кислот. Они являются результатом различных модификаций основных оснований.
Третий компонент нуклеотида может быть представлен одним, двумя или тремя остатками фосфорной кислоты. В соответствии с этим различают: нуклеозид-монофосфат, нуклеозид-дифосфат, нуклеозид-трифосфат. Во время синтеза нуклеиновых кислот у первичного субстрата (нуклеозид-трифосфатов) происходит отщепление двух остатков фосфорной кислоты; таким образом, нуклеотидная цепь построена из нуклеозид-монофосфатов. В целом каждый нуклеотид характеризуется отрицательным зарядом, формируя общий отрицательный заряд всей нуклеотидной цепочки и обеспечивая вместе с тем многие особенности протекания процессов хранения, воспроизведения и передачи генетической информации.
Рис. 5. Структура азотистых оснований в составе нуклеотидов
Регулярные полимеры характеризуются строго определённым чередованием их мономеров (звеньев); нерегулярные – не имеют такой упорядоченности; большинство биологических макромолекул – это нерегулярные полимеры, поскольку лишь при отсутствии такой регулярности возможно появление смысла и функционального значения. Так, кодирующая последовательность нуклеотидов не несла бы никакой генетической информации при неизменном чередовании составляющих их символов: …-А-Г-Т-Ц- А-Г-Т-Ц- А-Г-Т-Ц- А-Г-Т-Ц-… Это сопоставимо с книгой, в которой буквы в неизменном порядке чередуются от А до Я.