Алкинами называют углеводороды, имеющие общую формулу гомологического ряда CnH2n-2 и одну тройную углерод-углеродную связь. Названия алкинов производятся от названий соответствующих предельных углеводородов с заменой суффикса «ан» на «ин». Нумерацию алкинов начинают с того конца, ближе к которому находится тройная связь.
Изомерия
Для алкинов возможна изомерия:
а) углеводородного скелета:
3-метилбутин-1 пентин-1
б) положения тройной связи:
пентин-1 пентин-2
в) межклассовая изомерия с диеновыми углеводородами:
пентин-1 пентадиен-1,3
Строение
Первым членом гомологического ряда алкинов является ацетилен 
. Оба атома углерода в ацетилене имеют sp-гибридизацию, т.е. при образовании химической связи происходит объединение s-орбитали внешнего электронного уровня с одной p-орбиталью и образование двух гибридных sp-орбиталей, имеющих форму неправильных восьмерок и расположенных под углом 180° друг к другу. Гибридные орбитали образуют две σ-связи (одну – с атомом углерода, другую – с атомом водорода). Две негибридизованные р-орбитали располагаются во взаимно перпендикулярных плоскостях перпендикулярно линии σ-связи и образуют две π-связи.
Таким образом, молекула ацетилена имеет линейное строение, и между атомами углерода существует тройная связь, образованная одной σ- и двумя π-связями.
Получение
1) Из карбида кальция:
СаО + 3С → СаС2 + СО,
СаС2 + 2Н2О → + Ca(OH)2.
2) Термическое разложение метана:
t
2CН4 → + 3Н2.
3) из дигалогенпроизводных предельных углеводородов при действии на них спиртовым раствором щелочи:
4) удлинение цепи:
Химические свойства
Наличие p-связей в молекулах алкинов обуславливает возможность реакций присоединения:
1) присоединение галогенов (галогенирование):
1,2-дибромэтилен
(обесцвечивание бромной воды)
С избытком галогена возможно присоединение двух молекул:
1,1,2,2-тетрабромэтан
2) гидрогалогенирование (присоединение галогеноводородов по правилу Марковникова):
2-бромпропен 2,2-дибромпропан
3) гидратация (реакция Кучерова):
ацетон
4) в присутствии катализаторов амины способны полимеризоваться:
а) димеризация:
катализатор
винилацетилен
б) тримеризация (реакция Зелинского):
бензол
5) окислительно-восстановительные реакции:
а) гидрирование при нагревании с металлическим катализатором:
б) окисление перманганатом калия с расщеплением тройной связи и образованием карбоновых кислот:
в) горение:
C2H2 + 5О2 → 4СО2 + 2Н2О.
Помимо реакций присоединения для ацетилена возможны также реакции замещения:
ацетиленид серебра
ацетиленид натрия
Применение ацетилена
1) С кислородом ацетилен дает очень высокотемпературное пламя, которое используется для резки и сварки металлов.
2) Из ацетилена получают уксусный альдегид, который используется для получения уксусной кислоты.
3) Из ацетилена получают винилхлорид, полимеризация которого дает поливинилхлорид:
nН2С=СНCl → (–Н2С–СН–)n
|
Cl
4) Из винилацетилена получают хлоропрен для хлоропренового каучука:
хлоропрен