Алкадиены (диены) – непредельные углеводороды, содержащие две двойные связи. Общая формула алкадиенов C_nH_2n-2.

Различают следующие типы двойных связей в в алкадиенах:

изолированные двойные связи, разделенные двумя и более σ-связями:
СН₂=СН–СН₂–СН=СН₂
пентадиен-1,4
кумулированные двойные связи – двойные связи, примыкающие друг к другу:
СН₂=С=СН₂
пропадиен (аллен)
сопряженные двойные связи – связи, разделенные одной σ-связью:

СН₂=СН–СН=СН₂

бутадиен-1,3

Наибольший интерес представляют диены с сопряженными двойными связями. Рассмотрим их основные свойства на примере бутадиена-1,3.

Все атомы углерода находятся в sp²-гибридном состоянии, все атомы лежат в одной плоскости:

p-электроны двойных связей образуют единое π-электронное облако (сопряженную систему) и делокализованы между всеми атомами углерода.

1) Дегидрирование бутана:

t ,Cr₂O₃
СН₃–СН₂–СН₂–СН₃ → СН₂=СН–СH=СН₂ + 2Н₂.

2) Реакция Лебедева:

t, ZnO, Al₂O₃
2С₂Н₅ОН → СН₂=СН–СH=СН₂ + Н₂ + Н₂О

1) Реакции присоединения. В зависимости от условий реакции присоединение по двойной связи может происходить по механизму 1,2- и 1,4-присоединения.

2) Полимеризация.

3) Диеновый синтез (реакция Дильса-Альдера).

1,4-присоединение алкена

циклогексен

Еще одним важнейшим представителем диеновых углеводородов является изопрен (2-метил-бутадиен-1,3)

являющийся исходным сырьем для получения синтетического каучука. Изопрен получают дегидрированием 2-метилбутана:

Натуральный каучук – линейный полимер изопрена:

цис-конфигурация