Химические свойства органических соединений зависят не только от состава вещества (качественного и количественного), но и от их химического строения. Один и тот же состав может соответствовать нескольким органическим соединениям с разным строением и, соответственно, разными свойствами. Например, составу C2H6O отвечают два совершенно разных по свойствам вещества:

CH3–CH2–OH                        CH3–O–CH3
этанол                                    диметиловый
                                               эфир

Вещества, имеющие одинаковый состав и одинаковую молекулярную массу, но различное строение молекул, а потому обладающие разными свойствами, называются изомерами.

Все изомеры делятся на два большие класса: структурные и стереоизомеры.



Структурные изомеры

Структурными называют изомеры, отвечающие различным структурным формулам органических соединений. Среди структурных изомеров выделяют три группы:

1) соединения, отличающиеся углеродными скелетами:
CH3–CH–CH3           CH3–CH2–CH2–CH3
            |
          CH3
2-метилпропан                     бутан
    (изобутан)

2) соединения, отличающиеся положением заместителя или кратной связи в молекуле:

CH3–CH=CH–CH3        CH3–CH2–CH=CH2
       бутен-2                                 бутен-1
                                или
CH3–CH–CH3                 CH3–CH2–CH2–OH
          |
        OH
пропанол-2                         пропанол-1
3) соединения, содержащие различные функциональные группы и относящиеся к различным классам органических соединений:
                                           O
                                            ||
CH3–CH2–NO2                   C–CH2–NH2
                                            |
                                           OH
  нитроэтан            аминоуксусная кислота
                                                    (глицин)
Стереоизомеры

Стереоизомеры имеют одинаковые заместители у каждого атома углерода и отличаются их взаимным расположением в пространстве. Стереоизомеры можно разделить на два типа – геометрические и оптические изомеры.

Геометрическая изомерия характерна для соединений, содержащих двойную связь или цикл. В таких молекулах часто возможно провести условную плоскость таким образом, что заместители у разных атомов углерода могут оказаться по одну сторону (цис-изомерия) или по разные стороны (транс-изомерия) этой плоскости. Если изменение ориентации этих заместителей относительно этой плоскости возможно только за счет разрыва одной из химических связей, то говорят о наличии геометрических изомеров. Геометрические изомеры отличаются своими химическими и физическими свойствами.

Оптическими изомерами называют молекулы, зеркальные изображения которых не совместимы друг с другом. Такими свойствами обладают молекулы, имеющие ассиметричный центр – атом углерода, связанный с четырьмя различными заместителями.

Например, в виде двух оптических изомеров существует молекула бутанола-2, содержащая один ассиметричный центр.

Все молекулы, которые содержат ассиметричный атом углерода, оптически активны: их растворы вращают плоскость поляризованного света (один – правовращающий, другой – левовращающий).