В 1868–1870 гг. швейцарский биохимик Фридрих Мишер, изучая ядра клеток гноя, открыл новую группу химических соединений, которую назвал "нуклеины". Эти новшества обладали кислотными свойствами и содержали большое количество углерода, водорода, кислорода, азота и фосфора. Это и были нуклеиновые кислоты – самые крупные биополимеры.
Несмотря на относительно невысокое по сравнению с белками содержание, нуклеиновые кислоты играют центральную роль в клетке, поскольку их функции связаны с хранением и передачей генетической информации. Нуклеиновые кислоты – это линейные нерегулярные полимеры.
Существуют два типа нуклеиновых кислот, отличающихся химическим строением и биологическими свойствами. Это ДНК – дезоксирибонуклеиновые кислоты и РНК – рибонуклеиновые кислоты.
Мономерами РНК служат рибонуклеотиды, а мономерами ДНК – дезоксирибонуклеотиды. Каждый нуклеотид (рибонуклеотид или дезоксирибонуклеотид) состоит из трех частей:
Нуклеотид (нуклеозидфосфат) – фосфорный эфир нуклеозида, состоящий из азотистого основания (пуринового или пиримидинового), углевода (рибозы – рибонуклеотиды или дезоксирибозы – дезоксирибонуклеотиды) и остатка фосфорной кислоты. Соединение из 1, 2, 3, нескольких или множества остатков нуклеотидов называется соответственно моно-, ди-, три-, олиго- и полинуклеотидами (нуклеиновыми кислотами). Нуклеотид – составная часть нуклеиновых кислот, коферментов и других биологически активных соединений. Название нуклеотида производится от наименования азотистого основания: адениновый (аденин – А), гуаниновый (гуанин – Г), тимидиновый (тимин – Т), цитидиновый (цитозин – Ц) и урациловый (урацил – У). Молекулярная масса 1 мононуклеотида достигает 330, полинуклеотида, например ДНК, – 100 тыс. Наиболее известный нуклеотид – АМФ (аденозинмонофосфат), к которому при определенных условиях могут присоединяться 2 молекулы фосфорной кислоты, образуя богатое энергией соединение АТФ. Другие мононуклеотиды (гуанозин-, цитидин-, уридин- и тимидин-монофосфат), присоединяя фосфорную кислоту, превращаются в ди- и трифосфаты. В виде последних эти нуклеотиды реагируют в первичном синтезе нуклеиновых кислот, а энергия отщепления от трифосфата макроэргического фосфора используется для соединения их в полинуклеотиды.
1) остатка фосфорной кислоты,
2) пятиуглеродного моносахарида в циклической форме – рибозы (в случае РНК) или дезоксирибозы (в случае ДНК),
3) азотистого основания.
Рис. 21. Аденин
Рис. 22. Гуанин
Рис. 23. Цитозин
Рис. 24. Тимин
Рис. 25. Урацил
В состав РНК входят только четыре типа рибонуклеотидов, азотистые основания которых представлены аденином (A), урацилом (U), гуанином (G) и цитозином (C), а в состав ДНК – дезоксирибонуклеотиды четырех видов, азотистыми основаниями которых являются аденин (A), тимин (T), гуанин (G) и цитозин (C). Последовательно расположенные нуклеотиды в молекулах ДНК и РНК ковалентно связаны между собой в цепь через остаток фосфорной кислоты: 5'-гидроксильная группа моносахарида одного нуклеотида присоединена к 3'-гидроксильной группе моносахарида соседнего нуклеотида с помощью фосфодиэфироной связи.
Цепи ДНК и РНК обладают определенной полярностью, или направлением. Азотистые основания представляют собой производные двух исходных гетероциклических соединений – пиримидина и пурина. Аденин и гуанин являются пуриновыми основаниями, а цитозин, тимин и урацил – пиримидиновыми основаниями.
Предполагается, что первыми полинуклеотидами, появившимися в ходе биологической эволюции, были молекулы РНК, и лишь на какой-то более поздней стадии эволюционного процесса для целей долговременного хранения генетической информации появились химически более стабильные молекулы ДНК, и, следовательно, замена урацила на тимин в ДНК, возможно, была одним из эволюционных приобретений организмов, стабилизирующих их геном.