Аминокислоты – производные карбоновых кислот, имеющие аминогруппу в α-положении. Классифицируются по строению, характеру заряженности и заменимости-незаменимости.

 

Классификация по строению:

а) моноаминомонокарбоновые;

б) диаминомонокарбоновые (лизин, аргинин, цитруллин);

в) моноаминодикарбоновые (аспарагиновая и глутаминовая кислоты);

г) диаминодикарбоновые (цистин).

 

Название по номенклатуре IUPAC формируется, как у карбоновых кислот вообще, с перечислением имеющихся в углеродной цепи заместителей. Например, аминокислота серин, имеющая строение:

 

 

 

 

будет называться 2-амино-3-гидроксипропановая кислота, а лизин, соответственно, 2,6-диаминогексановая. Однако, на практике, названия по номенклатуре IUPAC по отношению к протеиногенным аминокислотам никогда не применяют, обходясь исторически сложившимися тривиальными названиями. Исключение составляют лишь аспарагиновая и глутаминовая кислоты, для которых весьма часто используют названия аспартат и глутамат соответственно.

 

Очень важным свойством аминокислот является строение так называемого бокового радикала R, поскольку остальная часть молекулы, включающая карбоксильную группу, аминогруппу, асимметрический атом углерода и водород, для всех протеиногенных аминокислот совершенно одинакова:

 

 

 

 

Наличие в боковом радикале R функциональных групп, таких, как сульфгидрильная -SH, карбаминовая H2N-C(=O)-, гидроксильная HO-, аминогруппа H2N-, карбоксильная HOOC- и некоторые другие, оказывает решающее значение не только при формировании вторичной, третичной и четвертичной структур белковой молекулы, но и на ее биологические функции. В водных средах при различных значениях рН эти группы отвечают за формирование электрических зарядов белковой молекулы, ее растворимость и ряд других физико-химических свойств. Например, замена одного-единственного аминокислотного остатка (глутаминовой кислоты в положении 6) в полипептидной цепи субъединицы гемоглобина на остаток аминокислоты валин приводит к такому изменению свойств молекулы гемоглобина, что это вызывает патологию, называемую «серповидноклеточная анемия».



Таблица 4.3. Список 20 протеиногенных аминокислот млекопитающих