Как известно, определение основности по Льюису означает доминирование пары электронов в реакции. При этом, если пара электронов поставляется на образование связи с протоном (Н+), то соединение действует как основание. Если пара электронов поставляется для образования связи с углеродом, то соединение называют нуклеофилом.
Вообще говоря, рассуждая об основности аминов, следует подразумевать способность предоставлять пару электронов для связи с протоном. Наиболее широко используемая для определения основности аминов реакция – взаимодействие с водой и рассмотрение ее состояния при равновесии:
Стандартной практикой становится описание основности аминов в терминах значений рКа их сопряженных кислот (RN+H3 – сопряженная кислота, RNH2 – сопряженное основание, или собственно амин):
Чем меньше значение рКа сопряженной кислоты амина, тем слабее амин как основание.