Как известно, определение основности по Льюису означает доминирование пары электронов в реакции. При этом, если пара электронов поставляется на образование связи с протоном+), то соединение действует как основание. Если пара электронов поставляется для образования связи с углеродом, то соединение называют нуклеофилом.


Вообще говоря, рассуждая об основности аминов, следует подразумевать способность предоставлять пару электронов для связи с протоном. Наиболее широко используемая для определения основности аминов реакция – взаимодействие с водой и рассмотрение ее состояния при равновесии:

RNH2 + H2O - RN+H3 + HO-

(Kb={[ RN+H3 ][HO-]}/[RNH2]).

Стандартной практикой становится описание основности аминов в терминах значений рКа их сопряженных кислот (RN+H3 – сопряженная кислота, RNH2 – сопряженное основание, или собственно амин):


RN+H3 + H2O a RNH2 + H3O+

(Ka={[H3O+][RNH2]}/[RN+H3], pKa=-lgKa)


Чем меньше значение рКа сопряженной кислоты амина, тем слабее амин как основание.



Таблица 4.1. Основность аминов имеет связь с их структурой