Более распространенной формой нахождения углеводов в природе является не цепная, а циклическая. В свое время исследователи обратили внимание на такое явление: при растворении D-изомера глюкозы в воде происходило постепенное изменение первоначального угла вращения плоскости поляризованного света со значения +112° до некоторого равновесного значения в +53,8°. Равновесие устанавливалось быстрее, если раствор имел кислую или щелочную реакцию.

Оказалось, что причиной этого является взаимопревращение форм глюкозы друг в друга (различных циклических в линейные и наоборот), называемое мутаротацией:

В основе этого явления лежат химические превращения, сутью которых является образование циклических внутримолекулярных полуацеталей, когда карбонильная группа взаимодействует с гидроксилом внутри одной молекулы. В случае глюкозы, при взаимодействии карбонильной группы с 5-м гидроксилом получаются шестичленные циклы, а при взаимодействии с 4-м гидроксилом – пятичленные. Шестичленные циклы, по аналогии с органическим соединением пиран, имеющим такое же строение цикла, называют пиранозными циклами, а пятичленные циклы – фуранозными (по аналогии с молекулой фурана). Пиран и фуран имеют следующее строение: