Соединения, имеющие атом углерода, связанный с 4 разными заместителями, могут обладать пространственными изомерами и, соответственно, оптическими изомерами.

Наличие центров асимметрии в молекуле вызывает появление у нее оптических свойств, которые проявляются в способности растворов таких соединений поворачивать плоскость пропускаемого через них поляризованного света на определенный угол – влево или вправо.

Примечание. Обычные источники света дают неполяризованный свет, представляющий собой электромагнитное излучение, волны которого распространяются во всех плоскостях. Для получения плоскополяризованного света его пропускают через специальные поляризационные фильтры, «вырезающие» электромагнитную волну, распространяющуюся только в одной плоскости.

Все моносахариды имеют атомы углерода, связанные с 4 разными заместителями (и чаще всего – не один, а несколько таких атомов, называемых центрами асимметрии или хиральными центрами).

В качестве примера простейшего углевода, имеющего такой атом углерода, рассмотрим молекулу глицеринового альдегида.

Если представить себе пространственную модель молекулы глицеринового альдегида, вписанную в тетраэдр, в центре которого располагается асимметричный атом углерода, а по вершинам направлены заместители при нем, то получится примерно такая картина:

При наличии асимметрического (хирального) центра, у молекулы могут существовать два пространственно несовместимых зеркальных изомера (как несовместимы правая и левая рука). Для упрощения изображения таких изомеров на бумаге Фишером были разработаны правила написания проекций. Согласно этим правилам располагаем тетраэдрическую модель перед наблюдателем так, чтобы линия, представляющая собой главную углеродную цепь молекулы оказалась по вертикали, на вершине которой должна располагаться старшая группировка (в нашем случае – карбонильная группа). Связи от асимметрического углерода к этим группам должны быть направлены «к наблюдателю».

Соответственно, на горизонтальной линии оказываются расположенными другие два заместителя, связи к которым от атома углерода «уходят» от наблюдателя. Если при таком рассмотрении старшая из групп на горизонтальной линии окажется справа от главной (вертикальной) цепи, изомеру присваивается буква D, если слева от вертикальной линии – буква L. Отнесение к D- или L-ряду моносахаридов, имеющих более одного центра асимметрии, осуществляется по конфигурации (расположению гидроксильной группы) у асимметрического углерода с максимальным номером.