1. Напишите структурные формулы и назовите изомерные ароматические углеводороды состава: а) С₈Н₁₀; б) С₉Н₁₂.

2. Напишите структурные формулы и назовите по номенклатуре ИЮПАК следующие ароматические углеводороды: а) м-ксилол; б) п-дипропилбензол; в) о-бутилтолуол; г) кумол; д) симм-тетраметилбензол (дурол).

3. Есть ли среди перечисленных соединений одинаковые? Для решения вопроса назовите каждое соединение по номенклатуре ИЮПАК.

4. Назовите соединения по номенклатуре ИЮПАК.

5. Среди нижеперечисленных укажите соединения, обладающие ароматическими свойствами.

6. Среди нижеперечисленных укажите соединения, обладающие антиароматическими свойствами.

7. Какие из показанных в задачах 4 и 5 соединений являются неароматическими?

8. При окислении 92 г толуола получено 116 г бензойной кислоты. Рассчитайте выход продукта в % от теоретического.

9. Что получится из н-пропилбензола при обработке его хлором в присутствии хлористого алюминия? Напишите схему реакции и назовите соединения.

10. Каково строение углеводорода С₈Н₁₀, не обесцвечивающего бромную воду, а при окислении образующего бензойную кислоту? Назовите его по номенклатуре ИЮПАК.

11. Каково строение углеводорода С₉Н₈, обесцвечивающего бромную воду, не реагирующего с аммиачным раствором окиси серебра, а при окислении образующего бензойную кислоту? Напишите все упомянутые реакции из числа возможных и назовите соединение по номенклатуре ИЮПАК.

12. Напишите последовательность реакций, позволяющих из бензола получить м-бром-нитробензол.

13. Что получится при кипячении с водным раствором KMnO₄ 1-хлор-2-метил-4-этилбензола? Напишите структуру и назовите соединение.

14. Напишите структуры и расположите в порядке возрастания кислотности следующие кислоты: 4-гидроксибензойная, 2,4-динитробензойная, 4-нитробензойная, бензойная. Объясните причину изменения силы кислот.

15. Расшифруйте схему превращений и назовите все продукты:

толуол + Cl₂, (AlCl₃) a A; A + Н₂SO₄ (t) a B.

16. Расшифруйте схему превращений и назовите все продукты:

толуол + HNO₃ (H₂SO₄) a A; A + Cl₂, (AlCl₃) a B.

17. Напишите последовательность реакций для получения о-хлорнитробензола из бензола.

18. Напишите схему реакции, приведите реагенты для получения a-хлорметилтолуола (Cl-CH₂-C₆H₅) из толуола.

19. Напишите схему реакции, приведите реагенты для получения п-хлортолуола (CH₃-C₆H₄-Cl) из толуола.

20. Почему анилин при нитровании нитрующей смесью образует исключительно м-нитроанилин, хотя аминогруппа является ориентантом первого рода?